Şekerspor'un rakibi Adanaspor

Play-off aşamasında mücadele edecek 32 kulübün temsilcileri ile TFF Yönetim Kurulu Üyesi Ufuk Özerten ve TFF Genel Sekreter Vekili Gıyasettin Şenman’ın katıldığı kura çekimi Ataköy TMOK Olimpiyat evi’nde yapıldı. Türkiye Kupası play-off aşamasında, 2. kademe maçları sonucu tur atlayan 18 takım, 2008-2009 sezonunda Turkcell Süper Ligi 5-15 arasında tamamlayan 11 takım ve Turkcell Süper Lig’e yükselen 3 takım mücadele edecek. Bu takımlar şunlar. 2. Turdan gelenler: Adanaspor, Altay, Belediye Vanspor, Bucaspor, Çaykur Rizespor, Denizli Belediyespor, Giresunspor, Güngören Belediyespor, Karşıyaka, Kastamonuspor, Kayseri Erciyespor, Konya Şekerspor, Mersin İdmanyurdu, Orduspor, Samsunspor, Tarsus İdmanyurdu, Tokatspor, Yalovaspor. Play-Off’a Direk Katılan 14 Takım: Ankaraspor, Antalyaspor, Bursaspor, Büyükşehir Belediyespor, Denizlispor, Diyarbakırspor, Eskişehirspor, Galatasaray, Gaziantepspor, Gençlerbirliği, Kayserispor, Kasımpaşa, Mke Ankaragücü, Manisaspor
Türkiye kupasında eşleşmeler ise şöyle oluştu. Tokatspor-Ankaraspor. Ankaragücü–Karşıyaka. Kayserispor–Manisaspor. Mersin İdmanyurdu–Antalyaspor.  Güngören Bld. Spor–Bursaspor. İstanbul Büyükşehir Bld. Spor–Gençlerbirliği. Galatasaray–Bucaspor. Diyarbakırspor-Tarsus İdmanyurdu. Kasımpaşa-Kayseri Erciyesspor. Denizli Bld. Spor-Kastamonuspor. Denizlispor–Gaziantepspor. Konya Şekerspor–Adanaspor. Orduspor-Belediye Vanspor. Giresunspor-Çaykur Rizespor. Altay–Samsunspor. Yalovaspor–Eskişehirspor. Maçlar statü gereğince ilk takımına sahasında 28 Ekim Çarşamba günü oynanacak.