Türkiye Futbol Federasyonu'nun (TFF) Riva'daki Hasan Doğan Milli Takımlar Kamp ve Eğitim Tesisleri Orhan Saka Salonu'nda gerçekleştirilen kura çekimine, TFF yetkilileri ile kulüp temsilcileri katıldı.
Beşinci turu geçen 16 takımın katıldığı ve çift maç eleme usulüne göre oynanacak son 16 turunda ilk müsabakalar 15, 16 ve 17 Ocak 2019'da yapılacak. Rövanş karşılaşmaları ise 22, 23 ve 24 Ocak'ta oynanacak.
Galatasaray, Fenerbahçe, Trabzonspor, Evkur Yeni Malatyaspor, Göztepe, Kasımpaşa, Kayserispor ve Medipol Başakşehir'in seri başı olarak katıldığı kura çekiminde eşleşmeler şu şekilde oluştu:
— Evkur Yeni Malatyaspor-Bodrum Belediyesi Bodrumspor
— Ümraniyespor-Fenerbahçe
— Kayserispor-Akhisarspor
— Boluspor-Galatasaray
— Medipol Başakşehir-Hatayspor
— Aytemiz Alanyaspor-Kasımpaşa
— Trabzonspor-Balıkesirspor Baltok
— Antalyaspor-Göztepe